FUNCIÓN OXIGENADA PROBLEMA RESUELTOS
QUIMICA ORGANICA
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS – CETONAS, ALDEHÍDOS, ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS, ÉSTERES Y LÍPIDOS.
I. ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos R – CHO y cetonas R – CO – R’ se denominan en general compuestos
carbonílicos por contener el grupo carbonilo ( C=O ), donde R y R’ representan
restos alifáticos o aromáticos. En los aldehídos, el carbono del grupo carbonilo es
primario y en las cetonas es secundario.
Para nombrarlos
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH – CH – CHO CH3 – CH – CH– CO – CH3
| | | |
CH3 OH OCH3 CH2–CH3
2–Hidroxi–3–metilpentanal 3–etil–4–metoxipentan–2–ona
Química 16
II. CARBOHIDRATOS
A estos compuestos se les conoce también comos glúcidos o azúcares, son muy
abundantes en la naturaleza y forman parte de los tejidos animales y vegetales. Las
plantas los sintetizan a partir del CO2 atmosférico y agua. Constituyen alimentos
energéticos para el hombre.
Los carbohidratos o glúcidos son compuestos carbonílicos polihidroxilados
responden a la fórmula global Cn(H2O)n. En efecto, la mayor parte de los azúcares
simples tienen la fórmula empírica C(H2O) y por ello se les dio el nombre de “hidratos
de carbono” o carbohidratos.
Según la ubicación del grupo carbonilo, se clasifican en aldosas y cetosas, según
el número de carbonos, en tetrosas, pentosas, hexosas etc. y según el número de
monómeros en: monosácáridos (glucosa), disacáridos (sacarosa) y polisacáridos
(almidón).
Nombre IUPAC a) 2,3,4–trihidroxibutanal
b) 1,3,4,5–tetrahidroxipentan–2–ona
c) 2,3,4,5– tetrahidroxipentanal.
1 CHO 1 CH2OH
I I
2 CHOH 2 C = O
I I
3 CHOH 3 CHOH
I I
4 CH2OH 4 CHOH
I
5 CH2OH
a) Aldotetrosa b) Cetopentosa
Ribulosa
c) Aldopentosa
Ribosa
MONOSACÁRIDOS COMUNES (C6H12O6)
ESTRUCTURA ABIERTA ESTRUCTURA CÍCLICA
GLUCOSA GLUCOSA
GALACTOSA GALACTOSA
FRUCTOSA FRUCTOSA
Los MONOSACÁRIDOS (especialmente los conformados por 5 y 6 carbonos) normalmente
existen como moléculas cíclicas en vez de las formas de cadena abierta como suelen
representarse.
Los DISACÁRIDOS son glúcidos formados por dos moléculas de monosacáridos unidos
mediante un enlace covalente conocido como enlace glucosídico.
Los POLISACÁRIDOS son polímeros cuyos constituyentes (sus monómeros) son
monosacáridos, los cuales se unen repetitivamente mediante enlaces glucosídicos.
DISACÁRIDOS (C12H22O11)
III. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
O
II
Los ácidos carboxílicos contienen uno o más grupos carboxilo –C–OH unidos a un
hidrógeno o una cadena carbonada alifática o aromática. El carbono del grupo
carboxilo es primario.
Ejemplo: grupos carboxilo
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH b) COOH
5 4 3 2 1
ácido pentanoico ácido benzoico
Para nombrar a los ácidos se utiliza el sufijo oico, para ácidos que contienen dos
grupos carboxílicos, se elige la cadena carbonada que incluye a ambos grupos y se
le añade la terminación dioico.
Ejemplo:
4 3 2 1
HOOC – CH2 – CHBr – COOH ácido 2 – bromobutanodioico
Algunos ácidos tienen, en su estructura, más de dos grupos carboxilo; estos se
nombran con la terminación carboxílico. La cadena principal es aquella que contiene
a los grupos – COOH, pero estos no se contabilizan como parte de la cadena,
debiéndose indicar en qué posición se ubican.
Ejemplo:
4 3 2 1
HOOC – CH2 – CH = C – CH2 – COOH
I
COOH
Ácido but – 2 – eno –1,2,4 –tricarboxílico
IV. ÉSTERES
Resultan de la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol. Se les considera como
derivados de los ácidos carboxílicos; su fórmula general es R – COOR donde R puede
ser un hidrógeno o una cadena carbonada, y R viene a ser restos alquilo o arilo.
R – COOH + HO – R R – COOR + H2O
Ácido alcohol éster agua
Ejemplo:
CH3 – COOH + CH3OH CH3 – COOCH3 + H2O
Ácido etanoico metanol etanoato de metilo agua
Ácido acético acetato de etilo
Una de las reacciones más importantes de los ésteres es la hidrólisis alcalina, en la
cual un hidróxido reacciona con el éster reconstituyendo el alcohol, como la muestra
el siguiente ejemplo:
CH3 – COOCH3 + NaOH CH3 – COONa + CH3OH
etanoato de metilo Hidrox etanoato de sodio metanol
de sodio
V. LÍPIDOS
Los lípidos comprenden una gama de compuestos que tienen en común el ser
solubles en solventes orgánicos. Abarcan compuestos como ácidos carboxílicos de
cadena larga, ésteres de glicerol, ceras, esteroides y otros.
Los ésteres de glicerol se forman a partir de ácidos carboxílicos alifáticos de cadena
larga (C12 a C22), denominados “ácidos grasos” y del glicerol o glicerina
(propano–1,2,3–triol). A estos ésteres se les conoce comúnmente como triglicéridos.
Ejemplo:
C17H35 – COOH HOCH2 C17H35 – COO – CH2
I I
C17H35 – COOH + HOCH C17H35 – COO – CH + 3 H20
I I
C17H35 – COOH HOCH2 C17H35 – COO – CH2
Ácido esteárico glicerol triestearato de glicerilo
grasas son sólidas y generalmente están presente en los depósitos adiposos de
determinados animales.
Cualquier grasa o aceite que se combine con una base inorgánica, como el NaOH
genera la reacción de SAPONIFICACIÓN, cuyo producto principal es el respectivo
jabón y la glicerina o glicerol.
Para obtener 1 mol de jabón denominado estearato de sodio y 1 mol de glicerina o
glicerol se requiere 1 mol de grasa triestearato de glicerilo y 3 mol de NaOH.
COMPOSICIÓN APROXIMADA DE ALGUNAS GRASAS Y ACEITES
Las grasas y aceites naturales suelen contener diferentes residuos de ácidos
carboxílicos saturados o insaturados en la misma molécula de grasa o aceite.
Los aceites y las grasas son triglicéridos, los primeros son líquidos a 20°C y se pueden
obtener de frutos o semillas oleaginosas, mientras que a la misma temperatura las
CARBOXÍLICOS, ÉSTERES Y LÍPIDOS.
I. ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos R – CHO y cetonas R – CO – R’ se denominan en general compuestos
carbonílicos por contener el grupo carbonilo ( C=O ), donde R y R’ representan
restos alifáticos o aromáticos. En los aldehídos, el carbono del grupo carbonilo es
primario y en las cetonas es secundario.
Para nombrarlos
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH – CH – CHO CH3 – CH – CH– CO – CH3
| | | |
CH3 OH OCH3 CH2–CH3
2–Hidroxi–3–metilpentanal 3–etil–4–metoxipentan–2–ona
Química 16
II. CARBOHIDRATOS
A estos compuestos se les conoce también comos glúcidos o azúcares, son muy
abundantes en la naturaleza y forman parte de los tejidos animales y vegetales. Las
plantas los sintetizan a partir del CO2 atmosférico y agua. Constituyen alimentos
energéticos para el hombre.
Los carbohidratos o glúcidos son compuestos carbonílicos polihidroxilados
responden a la fórmula global Cn(H2O)n. En efecto, la mayor parte de los azúcares
simples tienen la fórmula empírica C(H2O) y por ello se les dio el nombre de “hidratos
de carbono” o carbohidratos.
Según la ubicación del grupo carbonilo, se clasifican en aldosas y cetosas, según
el número de carbonos, en tetrosas, pentosas, hexosas etc. y según el número de
monómeros en: monosácáridos (glucosa), disacáridos (sacarosa) y polisacáridos
(almidón).
Nombre IUPAC a) 2,3,4–trihidroxibutanal
b) 1,3,4,5–tetrahidroxipentan–2–ona
c) 2,3,4,5– tetrahidroxipentanal.
1 CHO 1 CH2OH
I I
2 CHOH 2 C = O
I I
3 CHOH 3 CHOH
I I
4 CH2OH 4 CHOH
I
5 CH2OH
a) Aldotetrosa b) Cetopentosa
Ribulosa
c) Aldopentosa
Ribosa
MONOSACÁRIDOS COMUNES (C6H12O6)
ESTRUCTURA ABIERTA ESTRUCTURA CÍCLICA
GLUCOSA GLUCOSA
GALACTOSA GALACTOSA
FRUCTOSA FRUCTOSA
Los MONOSACÁRIDOS (especialmente los conformados por 5 y 6 carbonos) normalmente
existen como moléculas cíclicas en vez de las formas de cadena abierta como suelen
representarse.
Los DISACÁRIDOS son glúcidos formados por dos moléculas de monosacáridos unidos
mediante un enlace covalente conocido como enlace glucosídico.
Los POLISACÁRIDOS son polímeros cuyos constituyentes (sus monómeros) son
monosacáridos, los cuales se unen repetitivamente mediante enlaces glucosídicos.
DISACÁRIDOS (C12H22O11)
III. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
O
II
Los ácidos carboxílicos contienen uno o más grupos carboxilo –C–OH unidos a un
hidrógeno o una cadena carbonada alifática o aromática. El carbono del grupo
carboxilo es primario.
Ejemplo: grupos carboxilo
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH b) COOH
5 4 3 2 1
ácido pentanoico ácido benzoico
Para nombrar a los ácidos se utiliza el sufijo oico, para ácidos que contienen dos
grupos carboxílicos, se elige la cadena carbonada que incluye a ambos grupos y se
le añade la terminación dioico.
Ejemplo:
4 3 2 1
HOOC – CH2 – CHBr – COOH ácido 2 – bromobutanodioico
Algunos ácidos tienen, en su estructura, más de dos grupos carboxilo; estos se
nombran con la terminación carboxílico. La cadena principal es aquella que contiene
a los grupos – COOH, pero estos no se contabilizan como parte de la cadena,
debiéndose indicar en qué posición se ubican.
Ejemplo:
4 3 2 1
HOOC – CH2 – CH = C – CH2 – COOH
I
COOH
Ácido but – 2 – eno –1,2,4 –tricarboxílico
IV. ÉSTERES
Resultan de la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol. Se les considera como
derivados de los ácidos carboxílicos; su fórmula general es R – COOR donde R puede
ser un hidrógeno o una cadena carbonada, y R viene a ser restos alquilo o arilo.
R – COOH + HO – R R – COOR + H2O
Ácido alcohol éster agua
Ejemplo:
CH3 – COOH + CH3OH CH3 – COOCH3 + H2O
Ácido etanoico metanol etanoato de metilo agua
Ácido acético acetato de etilo
Una de las reacciones más importantes de los ésteres es la hidrólisis alcalina, en la
cual un hidróxido reacciona con el éster reconstituyendo el alcohol, como la muestra
el siguiente ejemplo:
CH3 – COOCH3 + NaOH CH3 – COONa + CH3OH
etanoato de metilo Hidrox etanoato de sodio metanol
de sodio
V. LÍPIDOS
Los lípidos comprenden una gama de compuestos que tienen en común el ser
solubles en solventes orgánicos. Abarcan compuestos como ácidos carboxílicos de
cadena larga, ésteres de glicerol, ceras, esteroides y otros.
Los ésteres de glicerol se forman a partir de ácidos carboxílicos alifáticos de cadena
larga (C12 a C22), denominados “ácidos grasos” y del glicerol o glicerina
(propano–1,2,3–triol). A estos ésteres se les conoce comúnmente como triglicéridos.
Ejemplo:
C17H35 – COOH HOCH2 C17H35 – COO – CH2
I I
C17H35 – COOH + HOCH C17H35 – COO – CH + 3 H20
I I
C17H35 – COOH HOCH2 C17H35 – COO – CH2
Ácido esteárico glicerol triestearato de glicerilo
grasas son sólidas y generalmente están presente en los depósitos adiposos de
determinados animales.
Cualquier grasa o aceite que se combine con una base inorgánica, como el NaOH
genera la reacción de SAPONIFICACIÓN, cuyo producto principal es el respectivo
jabón y la glicerina o glicerol.
Para obtener 1 mol de jabón denominado estearato de sodio y 1 mol de glicerina o
glicerol se requiere 1 mol de grasa triestearato de glicerilo y 3 mol de NaOH.
COMPOSICIÓN APROXIMADA DE ALGUNAS GRASAS Y ACEITES
Las grasas y aceites naturales suelen contener diferentes residuos de ácidos
carboxílicos saturados o insaturados en la misma molécula de grasa o aceite.
Los aceites y las grasas son triglicéridos, los primeros son líquidos a 20°C y se pueden
obtener de frutos o semillas oleaginosas, mientras que a la misma temperatura las
