HIDROCARBUROS AROMATICOS OXIGENADOS ALCOHOLES FENOLES ETERES-NOMENCLATURA EJERCICIOS RESUELTOS PRE UNIVERSIDAD PDF
QUÍMICA ORGÁNICA
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. COMPUESTOS OXIGENADOS – ALCOHOLES,
FENOLES Y ÉTERES – NOMENCLATURA.
I. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Tiene estructuras cíclicas planas y contienen dobles enlaces alternados donde los
electrones del enlace se deslocalizan generando resonancia.
Química 15
II. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:
1. Nomenclatura de bencenos monosustituidos
Los bencenos con un solo sustituyente se nombran añadiendo el prefijo del
sustituyente a la palabra benceno.
Restos de aromáticos
fenil bencil
2. Nomenclatura de bencenos disustituidos
En bencenos disustituidos se indica la posición de los sustituyentes con los prefijos
orto (posición 1,2), meta (posición 1,3) y para (posición 1,4).
1,2 – dibromobenceno 1 – cloro – 3 – nitrobenceno 4 – flúortolueno
1,4 – dimetilbenceno 1 – etil – 2 – metilbenceno
2 – etiltolueno
o-Díbromobenceno m-Cloronitrobenceno p-Fluorometilbenceno
1 – etenil – 3 – metilbenceno 1,2,4 – trimetilbenceno
3. Nomenclatura de anillos bencénicos fusionados
Cada uno de los derivados del benceno conocidos como anillos fusionados tienen
posiciones o localizadores ya establecidos por convención.
Naftaleno Antraceno Fenantreno
1 – Naftol 2 – Naftol
– Naftol – Naftol
Posiciones alfa (1) y beta (2) del naftaleno
Cuando el anillo bencénico está como sustituyente
El nombre del compuesto es
3 – fenil – 3 – metilbut – 1 – eno
III. COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
El oxígeno es uno de los elemento organógenos y en los compuestos orgánicos se
une al carbono mediante un enlace simple como en los alcoholes y éteres o mediante
un enlace doble como en los aldehídos y cetonas.
Su alta electronegatividad genera una relativa polaridad en la cadena, por lo cual una
gran parte de compuestos orgánicos oxigenados son polares y solubles en agua, esta
polaridad disminuye a medida que aumenta el número de carbonos en la cadena.
Los principales compuestos orgánicos oxigenados son
R – OH R – O – R R – CHO R – CO – R R – COOH R – COO – R
alcohol éter aldehído cetona ácido carboxílico éster
1. ALCOHOLES
En los alcoholes, el grupo hidroxilo (–OH) es la función principal. Teniendo en cuenta
su estructura, éstos pueden ser considerados como derivados del agua, donde un
átomo de hidrógeno es sustituido por un resto alifático, por lo que muchas de las
propiedades de los alcoholes de bajo peso molecular son similares a las del agua. Los
de bajo peso molecular, como el metanol, son solubles en agua debido la formación
de enlaces puente de hidrógeno entre el alcohol y el agua.
Existen dos criterios para la clasificación de los alcoholes:
a) Según el número de –OH en la cadena, pueden ser monoles, dioles y polioles.
OH OH OH OH OH OH
I I I I I I
CH3 – CH – CH2 – CH3 CH2 – CH – CH2 – CH3 CH2 – CH – CH2 – CH2
monol diol poliol
b) Según al tipo de carbono sobre el cual está el –OH pueden ser primarios,
secundarios y terciarios.
OH CH3
I I
CH3 – CH2 CH3 – CH – CH3 CH3 – C – OH
I I
OH CH3
primario secundario terciario
puente de
hidrógeno
Para nombrar a un alcohol se sigue la misma regla que para un alqueno pero usando
el sufijo ol.
4 3 2 1
CH2 = C – CH – CH3
| |
Br OH
3 – bromobut – 3 – en – 2 – ol 2 – metilpropan – 2 – ol
2. ÉTERES
Los éteres son compuestos en los que dos restos orgánicos están unidos a un mismo
átomo de oxígeno (R –O – R*). La función éter es la de menor jerarquía frente a otras
funciones oxigenadas. Los éteres tiene una estructura ligeramente angular por lo tanto
son débilmente polares. Los de bajo peso molecular son muy volátiles y hierven a
temperatura inferiores que las de los alcoholes correspondientes. Sus puntos de
ebullición son comparables con los de los correspondientes alcanos. Esto se debe a
la carencia de enlace puente de hidrógeno entre las moléculas de éter, son casi
insolubles en agua, pero solubles en alcoholes y en todos los disolventes orgánicos
más comunes.
Para nombrarlos se puede usar nombres comunes o nomenclatura IUPAC donde el
grupo – OR se nombra como alcoxi y se considera como un cualquier sustituyente.
Ejemplos
1 2 3 4
C2H5 – O – C2 H5 CH2 = CHBr – CH – CH3
|
éter dietílico OC2H5
2 – bromo – 3 – etoxibut – 1 – eno
CH3 – C – CH3
OH
CH3
EJERCICIOS
1. Los compuestos aromáticos presentan cíclicas con electrones pi () deslocalizados y
son llamados así debido al fuerte aroma que presentan la mayoría de ellos. En
relación a los compuestos aromáticos, seleccione la secuencia correcta de
verdadero (V) y falso (F).
I. Pueden ser hidrocarburos, también compuestos oxigenados y nitrogenados.
II. Se pueden clasificar en homocíclicos y heterocíclicos.
III. Se caracterizan porque los anillos que presentan son planos.
A) FVF B) VVV C) FFV D) VFV E) VFF
2. El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael Faraday en 1825 y
presenta un anillo cíclico de seis átomos de carbono cuyos enlaces son equivalentes
entre sí; de ahí que la molécula de benceno se represente como un híbrido de
resonancia. Con respecto al benceno, seleccione la secuencia correcta de verdadero
(V) y falso (F).
I. Presenta con enlaces dobles y simples alternados.
II. Principalmente presenta reacciones de sustitución.
III. Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes
orgánicos.
A) FVF B) VVV C) FFV D) VFV E) VVF
3. Los derivados del benceno pueden ser mono sustituidos, di sustituidos y poli
sustituidos dependiendo de la cantidad de sustituyentes o grupos funcionales que
estén presentes en el compuesto. A continuación, se muestran dos de sus
derivados. Al respecto, seleccione la alternativa que contenga el nombre de (i) y (ii)
respectivamente.
A) 2–cloro–1–metil–4–nitrobenceno : 4–isopropopil–1–metilbenceno
B) 2–cloro–4–metil–1–nitrobenceno : p–isopropopiltolueno
C) 4–cloro–2–nitrotolueno : p–isopropopilmetilbenceno
D) 2–cloro–1–metil–4–nitrobenceno : p–isopropopil–1–metilbenceno
E) 2–cloro–1–metil–4–nitrobenceno : 1–isopropopil–4–metilbenceno
4. El benceno puede ser la cadena principal de una estructura pero si éste presenta
sustituyentes de mayor tamaño o grupos funcionales se convierte en un sustituyente
de la cadena llamado fenil. Respecto a la siguiente estructura seleccione la
alternativa correcta.
I. La cadena principal posee siete átomos de carbono.
II. Presenta 3 sustituyentes metil.
III. Su nombre sistemático es 2–amino–7–fenil–3,6–dimetilhepta–4–eno
A) solo I B) I y II C) solo II D) I y III E) solo III
5. El naftaleno está formado por dos anillos de benceno fusionados, conteniendo
10 electrones . Con respecto al naftaleno sustituido que se muestra, seleccione la
secuencia correcta de verdadero (V) y falso (F).
I. Los radicales hidroxilos se encuentran en la posición α y β
II. Su nombre sistemático es 1,2 – dihidroxinaftaleno.
III. Su fórmula global es C10H8O2
A) VFV B) FVF C) FVV D) FFV E) VVV
6. Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilos
(–OH), unido a un átomo de carbono y los compuestos que contienen un grupo
hidroxilo unido a un anillo de benceno se denominan fenoles. Con relación a las
estructuras mostradas, seleccione la secuencia de verdadero (V) y falso (F).
I. En (i) su nombre sistemático es; 5 – etilheptan – 2 – ol.
II. En (ii) su nombre sistemático es; 2 – fenil – 5 – metilheptan – 2 – ol.
III. Ambos compuestos son alcoholes secundarios.
A) VVV B) VFV C) VFF D) FVF E) VVF
7. Los alcoholes son importantes porque tienen una gran gama de usos en la industria
y en la ciencia, ya sea como solventes o combustible. De acuerdo a la estructura
mostrada, seleccione la secuencia correcta de verdadero (V) y falso (F).
CH3
OH
HO
H3C
CH3
I. Se clasifica como monol y secundario a la vez.
II. Su nombre es 3 – metilhexano – 2,5 – diol.
III. Por oxidación se genera una cetona.
A) VVV B) VFV C) VFF D) FVF E) VVF
8. Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios en las industrias de
textiles, colorantes, detergentes. Para los siguientes alcoholes, indique la alternativa
con los nombres correctos respectivamente.
A) 2-metilciclohex-5-en-1-ol : hex-5-en-3-in-1-ol
B) 6-metilciclohex-2-en-1-ol : hex-3-en-1-in-6-ol
C) 1-metilciclohex-2-en-6-ol : hex-3-en-5-in-1-ol
D) 6-metilciclohex-2-en-1-ol : hex-3-en-5-in-1-ol
E) 6-metilciclohex-3-en-1-ol : hex-3-en-5-in-1-ol
9. Los compuestos fenólicos tienen su origen en el mundo vegetal. Son unos de los
principales metabolitos secundarios de las plantas y su presencia en el reino animal
se debe a la ingestión de éstas. Al respecto, indique la alternativa que contiene los
nombres de los siguientes compuestos fenólicos respectivamente.
A) 1 – hidroxi – 3 – propilbenceno : 2 – metoxifenol
B) 3 – hidroxi – 1 – propilbenceno : 2 – metoxifenol
C) p – propilfenol : 1 – metoxifenol
D) o – propilfenol : 2 – metoxi – 1– hidroxibenceno
E) 3 – propilfenol : o – metoxifenol
10. Los éteres son compuestos que se forman por condensación de dos alcoholes con
pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales, el éter es simple o simétrico y si
son distintos es mixto o asimétrico, por lo general se usan como disolventes para
reacciones inorgánicas. Al respecto, indique la alternativa con el nombre de los
siguientes éteres.
(i)
O
(ii) O
H C CH3 3
CH3
A) (i) ciclopentoxifeniléter : (ii) isopropilpropiléter
B) (i) ciclopentilfeniléter : (ii) propilpropiléter
C) (i) ciclopentilfeniléter : (ii) isopropilpropiléter
D) (i) ciclopentilfeniléter : (ii) isopropoxipropiléter
E) (i) ciclopentilfenoléter : (ii) isopropilpropiléter
EJERCICIOS PROPUESTOS
1. Entre las características de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, está la
planaridad y la resonancia. Esta última debida a la estructura electrónica de la
molécula. Seleccione el nombre correcto de la siguiente estructura.
CH3
CH3
A) o – metiletilbenceno B) 3 – metil – 1 – etilbenceno
C) p – metiletilbenceno D) 3 – metiltolueno
E) 1 – etil – 3 – metilbenceno
2. Los alcoholes presentan algunas propiedades físicas muy importantes para su
utilización en algunas áreas, entre ellas, el uso del etanol que se adiciona en la
gasolina, ayudando a disminuir las emisiones contaminantes liberadas en la quema
de este combustible fósil. Respecto al siguiente alcohol, seleccione la secuencia
correcta de verdadero (V) y falso (F).
HO OH
H3C CH3
I. La fórmula global del alcohol es C5H12O2
II. El nombre sistemático es pentano – 2,4 – diol
III. El alcohol se puede clasificar como poliol y primario
A) VFV B) VVF C) VFF D) FVF E) VVV
3. Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas. Se encuentran
ampliamente distribuidos en productos naturales (taninos). Seleccione el nombre
correcto para el siguiente compuesto.
A) p – cresol.
B) 1 – hidroxi – 3 – metilbenceno
C) 3 – metil – 1 – hidroxibenceno
D) o – cresol
E) m – hidroxifenol
4. Los éteres son más usados como solventes o analgésicos y en la preparación de
medicamentos. Algunos son empleados para fabricar celuloide, seda artificial y como
solvente en la obtención de grasas, aceites y resinas. Al respecto del siguiente éter,
seleccione la secuencia correcta de verdadero (V) y falso (F):
O
CH3
I. Es un éter asimétrico.
II. Su nombre es fenilpropileter.
III. Su fórmula global es C9H12O.
A) VFV B) FVV C) FFV D) FFF E) VVV
